biomolecole: quali sono?
forma delle biomolecole
-conformazione particolarmente stabile che corrisponde al minimo di energia libera conformazionale
carboidrati
monosaccaridi
oligosaccaridi
polisaccaridi/ glicani
quali sono i monosaccaridi più semplici?
diidrossiacetone e gliceraldeide (che contiene un centro chiralico C2 e quindi ha 2 enantiomeri).
enantiomeri della gliceraldeide
D-gliceraldeide: il gruppo ossidrili in C2 è posizionato a destra e l’enantiomero ruota il piano della luce polarizzata
L-gliceraldeide: lo stesso gruppo è a sinistra e l’enantiomero è levogiro.
quanti stereoisomeria hanno i monosaccaridi?
2^n
n = numero di C asimmetrici
stereoisomeria dei monosaccaridi
aldoesoso D-glucosio
epimeri
monosaccaridi che differiscono solo per la configurazione di un C
* D-glucosio e D-mannosio sono epimeri rispetto a C2 e D-glucosio e D-galattosio sono epimeri rispetto a C4.
D-fruttosio
aldopentosi
D-ribosio e il D-2-desossiribosio
monosaccaridi con 5+ atomi di carbonio in H2O
assumono forma ciclica in seguito alla reazione intermolecolare tra il gruppo aldeico o chetoni e un gruppo ossidrilico lungo la catena che porta alla formazione degli emiacetali o emichetali ciclici.
piranosi
furanosi
anelli a 5 atomi di carbonio
C anomerico
atomo di carbonio asimmetrico contenuto nelle molecole cicliche dei monosaccaridi, che determina la formazione di due forme stereoisomerie dette annoveri alpha e beta, caratterizzati da diversa rotazione ottica.
ossidazione banda del gruppo aldeico a carbossilico…
genera gli acidi aldonici (ex. acido glucosio dal glucosio)
ossidazione specifica del gruppo alcolico primario…
da origine agli acidi uronici
desossizuccheri
disaccaridi
saccarosio
lattosio