Chimie Orga

Question 1

Acide carboxylique halogéné +

1) NaHCO3
2) KCN

Answer 1

1) On ajoute d’abord HCO3- en excès => réaction acido basique : on forme un carboxylate.
On évite ainsi une réaction AB avec CN- qui formerait HCN toxique

2) Synthèse en n+1 : addition de CN sur le carbone en alpha de COO-

Question 2

Nitrile + H3O+ = ?

Answer 2

Hydratation du nitrile en milieu acide

Puis éventuellement hydrolyse de l’amide (regarder les molécules qui suivent, la formule brute : y a-t-il un N ? Si non, c’est qu’il y a hydrolyse)

Question 3

Rôle de NH3 ?

Answer 3

Peut être une base :
-COOH + NH3 -> COO- + NH4+

Peut être un nucléophile :
substitution nucléophile..

Question 4

HCO3- + H+ = ?

Answer 4

H20 + CO2

Question 5

• NH3+ +
  1) NaHCO3
  2) CH3COCl

Answer 5

1) -NH3+ + HCO3- = -NH2 + H20 + CO2

2) acylation de l’amine par le chlorure d’acyle