Polyphenole

Question 1

Was sind Polyphenole? Welche Untergruppen sind bekannt?

Answer 1

Vorkommen meist als Glycoside, z.T. auch als Ester
* Klassifizierung entsprechend der Anzahl der
Phenolringe und deren Verknüpfung
* Flavonoide – besonders vielfältig
* Antioxidativ wirksam – Aktivität abhängig von Anzahl und Stellung der OH-Gruppen -> Ernährungsphysiologisch interessant
- chemische Verbindungen aus der Stoffgruppe der Phenole bzw. Hydroxyaromaten
- zumeist natürliche, in Pflanzen vorkommende Verbindungen, die mehr als einen Phenolring enthalten-> pflanzlichen Polyphenolen
- Vereinzelt aromatische Verbindungen, die zwei oder mehr direkt an einen aromatischen Ring gebundene Hydroxygruppen enthalten, als Polyphenole bezeichnet.

Untergruppen:
- Hydroxybenzoesäure
- Hydroxyzimtsäure
- Flavonoide
- Chalcone
- Stilbene
- Lignane

Question 2

Welche Hauptgruppen der Flavonoide sind bekannt? Zeichnen die chemische Strukturformel und kennzeichne die Unterscheidungsmerkmale. Nenne ein Beispiel für das Vorkommen.

Answer 2

• Flavonole (Brokkoli, Apfel, Erdbeere)
• Flavanone (Orangenschale)
• Flavone (Petersilie, Zitrone, Orangenschale)
• Flavanole (Grüner und Schwarzer Tee)
• Anthocyanidine (Kirsche, Traube, Brombeere, Heidelbeere)
• Isoflavone (Sojabohnen, Roter Klee)

Question 3

Was sind die bioaktiven Eigenschaften der Polyphenole für die Pflanze und für den Mensch?

Answer 3

Pflanze:
* Schutz vor schädigender Strahlung
* ROS
* Verwundung
* Herbivoren
* Farbe
* Geschmack

Mensch:
- antioxidativ, entzündunghemmend
- blutdrucksenkend, antithrombotisch
- immunmodulierend, antibiotisch

Question 4

Nenne Lebensmittel, die besonders gehaltvoll an Polyphenolen sind.

Answer 4

Apfel, Bohenne, Grünkohl, Zwiebeln, Brombeere, Schwarze Johannisbeere, Blaubeere, Kirsche, Sojabohnen

Question 5

Welche Faktoren beeinflussen die Bioverfügbarkeit von Polyphenolen?

Answer 5

• Sorte
• Klima
• Reifegrad
• Verarbeitung
• Interaktionen mit anderen Stoffen
• Intestinale Faktoren (Enzymaktivität, Resorbtion)

Question 6

Wie werden Polyphenole im menschlichen Körper resorbiert? Wie ist der Metabolismus? Nenne Beispiele für die verschiedenen Stoffwechselwege.

Answer 6

Resobriert im Darm und Dickdarm
-> Flavon-Glykoside -> Deglykosylierung durch Mikroorganismen im Kolon
-> Metabolismus in Leber

Fremdstoffmetabolismus:
- UDP-Glucuronosyltransferase, Sulfo-Transferase, Cytochrom P450 Enzyme
- Reaktion mit Daidzein