Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: ancol no, ancol không no, ancol thơm (phân tử chứa vòng benzen). - Theo số lượng nhóm OH: ancol đơn chức, ancol đa chức. - Theo bậc ancol (bằng bậc của C mang nhóm –OH)

3. Phản ứng tách nhóm -OH (phản ứng tách H2O)

(điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1700C) Ví dụ: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-CHOH-CH3 → H2O + CH3-CH=CH-CH3 (sản phẩm chính) → H2O + CH3-CH2-CH=CH2 (sản phẩm phụ) Quy tắc tách Zaixep: Đối với ancol bất đối xứng, khi tách H2O, nhóm -OH sẽ bị tách cùng với nguyên tử hydro tại nguyên tử cacbon ở kế bên cạnh có bậc cao hơn (có ít H hơn). Lưu ý: - Nếu ancol bị tách nước tạo anken thì đó là ancol no, đơn chức. CnH2n+1OH → CnH2n + H2O - Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH. - Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau: + Có ancol không tách nước (số C ≥ 2). + Các ancol là đồng phân của nhau. - Sản phẩm chính trong quá trình tách nước của ancol tuân theo quy tắc tách Zaixep. - Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ: mAncol = manken + mH2O + mAncol dư nancol phản ứng = nanken = nnước

Ancol Flashcards by kaboy pum

Định nghĩa ancol

Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Phân loại ancol

Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: ancol no, ancol không no, ancol thơm (phân tử chứa vòng benzen).

Theo số lượng nhóm OH: ancol đơn chức, ancol đa chức.
Theo bậc ancol (bằng bậc của C mang nhóm –OH)

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Công thức Ancol no, đơn chức, mạch hở

C(n)H(2n+1)OH

hoặc C(n)H(2n+2)O

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Tính chất vật lý ancol

ancol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước so với hidrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có khối lượng phân tử tương tự
Nguyên nhân: ancol có liên kết -O-H phân cực nên hình thành đc liên kết hidro với nhau (làm tăng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi) và với nước (làm tăng độ tan trong nước)

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

bài toán: Cho Na phản ứng với dd rượu

Na phản ứng với nước trc

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Tính chất hóa học ancol

Cấu tạo phân tử C2H5-OH

Nx: Trong phân tử C2H5-OH có 1H liên kết với O hình thành nhóm chức hidroxyl (-OH) và hình thành tính chất hóa học đặc trưng của ancol:

Phản ứng thế H của nhóm -OH
Phản ứng thế nhóm -OH
Phản ứng tách nhóm -OH (tách H2O)
Phản ứng oxi hóa

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Phản ứng thế H của nhóm -OH

a. Phản ứng chung của các ancol: Phản ứng với Na

b. Phản ứng của ancol đa chức với Cu(OH)2

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

a. Phản ứng chung của các ancol: Phản ứng với Na

R(OH)z + zNa → R(ONa)z + z/2H2

Lưu ý:
Trong phản ứng của ancol với Na:

mbình Na tăng = mAncol - mH2 = nAncol.(MR + 16z).

mbình Ancol tăng = mNa - mH2 = nAncol.22z.

Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H2O với Na.
Số nhóm chức Ancol = 2.nH2/ nAncol.

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

b. Phản ứng của ancol đa chức với Cu(OH)2

Tạo thành dung dịch màu xanh lam.

Phương trình hóa học:2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

                                          đồng (II) glixerat

Điều kiện phản ứng:
Ancol đa chức có 2 nhóm -OH kế tiếp nhau.

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Phản ứng thế nhóm -OH

a. Phản ứng với axit vô cơ
b. Phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)
c. Phản ứng với ancol

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

a. Phản ứng với axit vô cơ

Ví dụ: C2H5-OH + H-Br → C2H5-Br + H2O

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

b. Phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

Ví dụ: CH3COOH + C2H5-OH CH3COOC2H5 + H2O

Phương trình tổng quát:

ROH + R’COOH R’COOR + H2O

yR(OH)x + xR’(COOH)y R’x(COO)xyRy + xyH2O

Lưu ý:
Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.
Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

c. Phản ứng với ancol

điều kiện phản ứng: H2SO4 đậm đặc, 1400C

Ví dụ: C2H5-OH + H-O-C2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O

Phương trình tổng quát:R-OH + HO-R’ → R-O-R’ + H2O
Lưu ý:
Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.
Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và nAncol = 2.nete = 2.nH2O và nAncol = mete + mH2O + mAncol dư.

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Phản ứng tách nhóm -OH (phản ứng tách H2O)

(điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1700C)

Ví dụ: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O

CH3-CH2-CHOH-CH3 → H2O + CH3-CH=CH-CH3 (sản phẩm chính)

                              → H2O + CH3-CH2-CH=CH2 (sản phẩm phụ)

Quy tắc tách Zaixep: Đối với ancol bất đối xứng, khi tách H2O, nhóm -OH sẽ bị tách cùng với nguyên tử hydro tại nguyên tử cacbon ở kế bên cạnh có bậc cao hơn (có ít H hơn).
Lưu ý:
Nếu ancol bị tách nước tạo anken thì đó là ancol no, đơn chức.CnH2n+1OH → CnH2n + H2O
Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH.
Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:

+ Có ancol không tách nước (số C ≥ 2).

+ Các ancol là đồng phân của nhau.

Sản phẩm chính trong quá trình tách nước của ancol tuân theo quy tắc tách Zaixep.
Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ:

mAncol = manken + mH2O + mAncol dư

nancol phản ứng = nanken = nnước

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa) của ancol

có 2 kiểu như sau:

Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo hiđrocacbon không no
Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

How well did you know this?

Not at all

Perfectly

Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo hiđrocacbon không no

Study These Flashcards

Điều kiện: xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng (> 1700c).
Cách thức phản ứng: Nhóm -OH của ancol tách ra cùng với nguyên tử H của C liền cạnh C mang nhóm OH tạo ra liên kết pi giữa 2 nguyên tử C đó.
Hướng tạo sản phẩm chính: Nhóm -OH ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao hơn.
Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: Ancol có Hα (C liền cạnh C mang nhóm OH còn H)

Chú ý:

 Với các phản ứng tách nước ancol tạo anken:

Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở tách nước thu được anken:

CnH2n+1OH → CnH2n + H2O

Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở không tách nước tạo anken thì ancol đó không có Hα (là CH3OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).
Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH.
Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:

+ Có ancol không tách nước.

+ Các ancol là đồng phân của nhau.

Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước của ankanol cần nhớ:

mAncol = manken + mH2O + mAncol dư

nancol phản ứng = nanken = nnước

Các phản ứng tách nước đặc biệt:

CH2OH-CH2OH → CH3CHO + H2O

CH2OH-CHOH-CH2OH → CH2=CH-CHO + 2H2O

Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

Study These Flashcards

Phản ứng tách nước tạo ete của ancol thường chỉ áp dụng với ancol đơn chức. Phản ứng xảy ra khi đun nóng ancol hoặc hỗn hợp ancol với H2SO4 đặc, đun nóng đến 1400c.

ROH + ROH → ROR + H2O

ROH + R’OH → ROR’ + H2O

Chú ý:

Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.
Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các Ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và nAncol = 2.nete = 2.nH2O và nAncol = mete + nH2O + mAncol dư.
Có thể dựa vào tỉ khối của sản phẩm so với ancol (d) để xác định hướng tách nước của ancol:

+ Nếu d < 1 → ancol tách nước tạo Hidrocacbon.

+ Nếu d > 1 → ancol tách nước tạo ete.

Phản ứng oxi hóa

Study These Flashcards

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa hữu hạn)

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Study These Flashcards

Đối với ancol no, đơn chức mạch hởCnH2n+2O + (3n/2)O2 → nCO2 + (n + 1)H2O
Đối với ancol no, đa chức mạch hởCnH2n+2Ox + (3n+1-x)/2O2 → nCO2 + (n + 1)H2O
Lưu ý:
Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy nH2O > nCO2 → chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức CnH2n+2Ox).
```
nAncol = nH2O - nCO2.
```

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa hữu hạn)

Study These Flashcards

Thí nghiệm: Cho dây đồng đốt nóng vào ống nghiệm chứa ancol etylic
Hiện tượng: Dây đồng màu đen chuyển thành màu đỏ
Phương trình hóa học:C2H5OH + CuO → CH3-CHO + H2O + Cu
Nhận xét:
Ancol bậc I + CuO tạo anđehit:RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O
Ancol bậc II + CuO tạo xeton:RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H2O
Ancol bậc III rất khó bị oxi hóa bằng CuO (Nếu có xảy ra thì sẽ không theo quy luật nào)
Lưu ý:

mchất rắn giảm = mCuO phản ứng - mCu tạo thành = 16.nAncol đơn chức.

Phản ứng riêng của một số loại ancol

Study These Flashcards

Ancol etylic CH3CH2OH:

- Một số trường hợp ancol không bền

Ancol etylic CH3CH2OH

Study These Flashcards

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (men giấm)

2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (Al2O3, ZnO, 4500C)

Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng

Ví dụ: anlylic CH2 = CH - CH2OH

CH2=CH-CH2OH + H2 → CH3-CH2-CH2OH (Ni, t0)

CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH

3CH2=CH-CH2OH + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H5(OH)3 + 2KOH + 2MnO2

Một số trường hợp ancol không bền

Study These Flashcards

+ Ancol có nhóm OH liên kết với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:

CH2=CH-OH → CH3CHO 

CH2=COH-CH3 → CH3-CO-CH3

+ Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:

RCH(OH)2 → RCHO + H2O

HO-CO-OH → H2O + CO2

RC(OH)2R’ → RCOR’ + H2O

+ Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:

RC(OH)3 → RCOOH + H2O

ĐIỀU CHẾ

Study These Flashcards

Phương pháp tổng hợp

2. Phương pháp sinh hóa điều chế ancol etylic

1. Phương pháp tổng hợp

a. Điều chế ancol từ dẫn xuất halogen b. Điều chế ancol từ anken (điều kiện phản ứng H+) c. Điều chế ancol từ andehit hoặc xeton (điều kiện phản ứng Ni, t0) d. Điều chế ancol đa chức từ anken e. Điều chế ancol metylic bằng phương pháp riêng

a. Điều chế ancol từ dẫn xuất halogen

Ví dụ: C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl Phương trình tổng quát: CnH2n+2-2k-xXx + xMOH → CnH2n+2-2k-x(OH)x + xMX

b. Điều chế ancol từ anken (điều kiện phản ứng H+)

Ví dụ: CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH Phương trình tổng quát: CnH2n + H2O → CnH2n+1OH (H+) Phản ứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop: CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH2-CH2-OH Sản phẩm phụ → CH3-CHOH-CH3 Sản phẩm chính

c. Điều chế ancol từ andehit hoặc xeton (điều kiện phản ứng Ni, t0)

RCHO + H2 → RCH2OH | RCOR’ + H2 → RCHOHR’

d. Điều chế ancol đa chức từ anken

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2

e. Điều chế ancol metylic bằng phương pháp riêng

CH4 + H2O → CO + 3H2 CO + 2H2 → CH3OH (ZnO, CrO3, 4000C, 200atm) 2CH4 + O2 → 2 CH3OH (Cu, 2000C, 100 atm)

2. Phương pháp sinh hóa điều chế ancol etylic

- Lên men tinh bột: (C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH Phương trình hóa học (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 (men rượu)

Ancol Flashcards

(31 cards)