Cholesterin

Question 1

Zu welcher Gruppe gehören Cholesterine?

Answer 1

Polyzyklischer Alkohol der Gruppe der Steroide

Steroide gehören zu den Isoprenlipiden

Question 2

Was sind Terpene?

Answer 2

Kettenförmige Moleküle, die durch die Polymerisierung von mind. 2 Isoprenen entstehen

Monoterpene: 10 C-Atome
Diterpene: C20-Verbindungen
Triterpene: C30-Verbindungen

Question 3

Wie entstehen Steroide?

Answer 3

Durch Zyklisierung des Triterpens Squalen

Question 4

Wie liegt Cholesterin in der Nahrung meist vor? Wie kann es verdaut werden?

Answer 4

• mit FS verestert

- Cholesterinesterase: Cholesterinester —> Cholesterin + freie FS

Question 5

Wie werden Cholesterin resorbiert und weiterverarbeitet?

Answer 5

• nach Mizellenbildung mit Gallensäuren freie Diffusion möglich
• Reveresterung im Zytosol der Enterozyten und Einbau in Chylomikronen

Question 6

Wie kann Cholesterin transportiert werden?

Answer 6

In der Galle:

• als Cholesterin zusammen mit Lecithin und Gallensäuren in Form von Mizellen
• als Gallensäure

Im Blut:

• von Darm zur Leber: mit TAG in Chylomikronen/Chylomikronen-Remnants
• von Leber zu Geweben: mittels VLDL und LDL
• von Geweben zur Leber: mittels HDL und IDL

Question 7

Wie kann Cholesterin im Körper gebildet werden?

Answer 7

• Mevalonatweg: aus Acetyl-CoA wird aktives Isopren gebildet

- Cholesterinbiosynthese: aktives Isopren wird zu Cholesterin umgewandelt

Question 8

Nenne die Reaktionsschritte des Mevalonatwegs der Cholesterinbiosynthese.

Answer 8

1. Polymerisierung zweier Acetyl-CoA durch Acetyl-CoA-Acetyltransferase
2. Anfügen eines weiteren Acetyl-CoA durch HMG-CoA-Synthase —> 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-CoA
3. Reduktion von HMG-CoA durch HMG-CoA-Reduktase —> Mevalonat
4. Phosphorylierung von Mevalonat
5. Phosphorylierung von 5-Phosphomevalonat
6. Decarboxylierung von 5-Diphosphomevalonat —> Isopentenylpyrophosphat
7. Isomerisierung von IPP —> Dimethylallylpyrophosphat

Question 9

Was ist aktives Isopren?

Answer 9

Gleichgewichtsgemisch von Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat

Beides Endprodukte des Mevalonatwegs

Question 10

Nenne die Reaktionsschritte der Cholesterinbiosynthese

Answer 10

1. Verknüpfung von IPP und DMAPP —> Geranylpyrophosphat
2. Anfügen eines weiteren IPP —> Farnesylpyrophosphat
3. Verknüpfung zweier FPP —> Squalen
4. Squalen reagiert zu Epoxysqualen
5. Zyklisierung von Epoxysqualen
6. • 13. Umwandlung von Lanosterin zu Cholesterin

Question 11

Was ist der Geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Cholesterinbiosynthese?

Answer 11

HMG-CoA-Reduktase: Reduktion von HMG-CoA zu Mevalonat

2 NADPH + 2H+ —> 2 NADP+

Question 12

Welches Vitamin kann in der Leber aus Cholesterin synthetisiert werden?

Answer 12

Calciferol

Question 13

Was sind typische Zwischenprodukte der Cholesterinbiosynthese?

Answer 13

Mevalonat und Squalen

Question 14

Wie wird die Cholesterinbiosynthese reguliert?

Answer 14

• über Transkriptionsfaktoren

- über allosterische Aktivierung des Schlüsselenzyms HMG-CoA-Reduktase

Question 15

Erkläre wie die Regulation der Cholesterinbiosynthese über Transkriptionsfaktoren abläuft.

Answer 15

• alle Gene für die Enzyme der Cholesterinbiosynthese haben einen Enhancer = sterol-regulatory-element in Promotorregion
• Aktivierung der Gene, wenn Transkriptionsfaktor sterol-regulatory-element-binding-protein SREBP bindet

Question 16

Wodurch kann die HMG-CoA-Reduktase bei der Cholesterinbiosynthese gehemmt werden?

Answer 16

Bei Cholesterinüberschuss und Energiemangel allosterische Hemmung