idrocarburi Flashcards

(27 cards)

1
Q

idrocarburi alifatici saturi

A

hanno solo legami singoli C-C (alcani)

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Q

idrocarburi alifatici insaturi

A

hanno legami doppi o tripli C-C (alcheni e alchini)

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3
Q

idrocarburi aromatici sono detti anche…

A

areni!!! (hanno catena ciclica e sono benzene e derivati)

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4
Q

formula degli alcani

A

Cn H2n+2

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Q

polarità degli idrocarburi

A

sono APOLARI!!!

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6
Q

ossidazione degli alcani

A

reagiscono con l’ossigeno in una reazione di ossidazione, liberando CO2 e acqua.

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7
Q

sostituzione radicalica degli alcani

A

reazione in cui un atomo di idrogeno di un alcano viene sostituito da un atomo di alogeno, come cloro o bromo.
questa reazione è favorita dalla luce UV o dal calore e tende a sostituire più facilmente gli idrogeni su atomi di carbonio più ramificati

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8
Q

formula degli alcheni

A

CnH2n

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9
Q

reazione di addizione al doppio legame degli alcheni, i tre tipi

A

il doppio legame si rompe per dare due nuovi legami singoli.

il doppio legame è infatti ricco di elettroni e quindi molto reattivo.
durante l’addizione, il legame π si rompe e si formano due nuovi legami σ con gli atomi o gruppi che si aggiungono.

  • addizione elettrofila, come l’addizione di alogeni (Cl₂, Br₂) o di acidi alogenidrici (HCl, HBr)
  • addizione di idrogeno (idrogenazione), che trasforma l’alchene in un alcano. essa avviene tramite un catalizzatore metallico
  • addizione di acqua (idratazione), che forma alcoli
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10
Q

addizione elettrofila negli alcheni (meccanismo e esempio)

A
  1. attacco dell’elettrofilo
    il doppio legame C=C dona una coppia di elettroni all’elettrofilo H+, che si lega a uno dei C del doppio legame, formando un carbocatione.
  2. attacco del nucleofilo
    il nucleofilo (una specie ricca di elettroni, come un anione o una molecola polare) si lega al carbocatione, completando così l’addizione.

ex nell’addizione di HBr all’etilene, il protone H⁺ è l’elettrofilo che attacca il doppio legame, formando un carbocatione, seguito dall’attacco del bromuro Br⁻, che si lega al carbocatione

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11
Q

formula degli alchini

A

CnH2n-2

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12
Q

dieni

A

idrocarburi con due doppi legami
- dieni isolati: hanno doppi legami separato da più di un legame singolo
- dieni coniugati: hanno doppi legami separati da un solo legame singolo

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13
Q

formula del benzene

A

C6H6

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14
Q

regola di huckel del benzene

A

criterio fondamentale per stabilire se un composto ciclico contenente elettroni π delocalizzati è aromatico.

un sistema ciclico è aromatico se contiene un numero di elettroni π che soddisfa la formula:
4n + 2 = elettroni π
dove n è un numero intero non negativo (0, 1, 2, 3, …).

si contano gli elettroni π presenti nel sistema, di solito quelli coinvolti nei doppi legami o in coppie elettroniche libere delocalizzate.
poi si verifica se è possibile trovare un n intero che soddisfi la formula 4n + 2.

ex nel benzene ci sono 3 doppi legami, quindi 6 elettroni π (ogni doppio legame ne dà 2).
sostituendo nella formula: 4n + 2 = 6

si ottiene n = 1, un numero intero, quindi il benzene è aromatico

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15
Q

toluene

A

derivato del benzene che presenta gruppo CH3

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16
Q

anilina

A

derivato del benzene che presenta gruppo NH2

17
Q

fenolo

A

derivato del benzene che presenta gruppo OH.
è un acido debole

18
Q

prefissi del benzene quando presenta due sostituenti

A

quando un anello di benzene ha due sostituenti, la loro posizione relativa viene indicata con questi prefissi:
orto: i due sostituenti sono vicini, cioè legati a carboni adiacenti.
meta: i due sostituenti sono separati da un carbonio.
para: i due sostituenti sono opposti nell’anello

19
Q

sostituzione elettrofila aromatica (diversa da addizione degli alcheni)

A

reazione caratteristica degli idrocarburi aromatici, come il benzene, che permette di sostituire un atomo di idrogeno sull’anello con un altro gruppo funzionale senza perdere l’aromaticità (addizione elettrofila farebbe perdere l’aromaticità).

  1. il meccanismo inizia con l’attacco di un elettrofilo all’anello, che provoca la formazione di un intermedio carbocationico, chiamato complesso di sigma, in cui la delocalizzazione degli elettroni è temporaneamente interrotta.
  2. poi un H+ viene rimosso, ristabilendo l’aromaticità del sistema.
20
Q

prodotti dell’ossidazione dei fenoli

A

chinoni (presentano doppi legami C=O)

21
Q

coenzima Q

A

è un esempio di chinone che può ossidarsi o ridursi reversibilmente.
è un trasportatore di elettroni nella catena respiratoria. è formato da un anello chinonico e da una lunga catena idrocarburica formata da unità isopreniche.
ossidato > ubichinone (C=O)
ridotto > ubichinolo (OH)

22
Q

prodotti della riduzione dei chinoni

A

idrochinoni (due gruppi OH)

infatti l’ubichinolo (coenzima Q ridotto) è chimicamente un idrochinone sostituito da una catena isoprenoide lunga

23
Q

formula dei cicloalcani

24
Q

alcani sono anche detti…

25
ibridazione dei carboni nel benzene
sono TUTTI ibridati sp2
26
IPA (idrocarburi aromatici policiclici)
naftalene, fenantrene, antracene
27
la presenza di un gruppo alchilico legato all’anello benzenico esercita un effetto…
induttivo (i gruppi alchilici sono leggermente elettrodonatori tramite effetto induttivo, cioè hanno +I) l’anello riceve quindi più densità elettronica, soprattutto nelle posizioni orto e para rispetto al gruppo. il gruppo alchilico è un attivante dell’anello aromatico (RENDE PIÙ FACILE L’ELETTROFILIA AROMATICA SOSTITUTIVA). quindi, reazioni come la nitrazione o l’alogenazione avvengono più facilmente e preferenzialmente in orto/para