idrocarburi alifatici saturi
hanno solo legami singoli C-C (alcani)
idrocarburi alifatici insaturi
hanno legami doppi o tripli C-C (alcheni e alchini)
idrocarburi aromatici sono detti anche…
areni!!! (hanno catena ciclica e sono benzene e derivati)
formula degli alcani
Cn H2n+2
polarità degli idrocarburi
sono APOLARI!!!
ossidazione degli alcani
reagiscono con l’ossigeno in una reazione di ossidazione, liberando CO2 e acqua.
sostituzione radicalica degli alcani
reazione in cui un atomo di idrogeno di un alcano viene sostituito da un atomo di alogeno, come cloro o bromo.
questa reazione è favorita dalla luce UV o dal calore e tende a sostituire più facilmente gli idrogeni su atomi di carbonio più ramificati
formula degli alcheni
CnH2n
reazione di addizione al doppio legame degli alcheni, i tre tipi
il doppio legame si rompe per dare due nuovi legami singoli.
il doppio legame è infatti ricco di elettroni e quindi molto reattivo.
durante l’addizione, il legame π si rompe e si formano due nuovi legami σ con gli atomi o gruppi che si aggiungono.
addizione elettrofila negli alcheni (meccanismo e esempio)
ex nell’addizione di HBr all’etilene, il protone H⁺ è l’elettrofilo che attacca il doppio legame, formando un carbocatione, seguito dall’attacco del bromuro Br⁻, che si lega al carbocatione
formula degli alchini
CnH2n-2
dieni
idrocarburi con due doppi legami
- dieni isolati: hanno doppi legami separato da più di un legame singolo
- dieni coniugati: hanno doppi legami separati da un solo legame singolo
formula del benzene
C6H6
regola di huckel del benzene
criterio fondamentale per stabilire se un composto ciclico contenente elettroni π delocalizzati è aromatico.
un sistema ciclico è aromatico se contiene un numero di elettroni π che soddisfa la formula:
4n + 2 = elettroni π
dove n è un numero intero non negativo (0, 1, 2, 3, …).
si contano gli elettroni π presenti nel sistema, di solito quelli coinvolti nei doppi legami o in coppie elettroniche libere delocalizzate.
poi si verifica se è possibile trovare un n intero che soddisfi la formula 4n + 2.
ex nel benzene ci sono 3 doppi legami, quindi 6 elettroni π (ogni doppio legame ne dà 2).
sostituendo nella formula: 4n + 2 = 6
si ottiene n = 1, un numero intero, quindi il benzene è aromatico
toluene
derivato del benzene che presenta gruppo CH3
anilina
derivato del benzene che presenta gruppo NH2
fenolo
derivato del benzene che presenta gruppo OH.
è un acido debole
prefissi del benzene quando presenta due sostituenti
quando un anello di benzene ha due sostituenti, la loro posizione relativa viene indicata con questi prefissi:
orto: i due sostituenti sono vicini, cioè legati a carboni adiacenti.
meta: i due sostituenti sono separati da un carbonio.
para: i due sostituenti sono opposti nell’anello
sostituzione elettrofila aromatica (diversa da addizione degli alcheni)
reazione caratteristica degli idrocarburi aromatici, come il benzene, che permette di sostituire un atomo di idrogeno sull’anello con un altro gruppo funzionale senza perdere l’aromaticità (addizione elettrofila farebbe perdere l’aromaticità).
prodotti dell’ossidazione dei fenoli
chinoni (presentano doppi legami C=O)
coenzima Q
è un esempio di chinone che può ossidarsi o ridursi reversibilmente.
è un trasportatore di elettroni nella catena respiratoria. è formato da un anello chinonico e da una lunga catena idrocarburica formata da unità isopreniche.
ossidato > ubichinone (C=O)
ridotto > ubichinolo (OH)
prodotti della riduzione dei chinoni
idrochinoni (due gruppi OH)
infatti l’ubichinolo (coenzima Q ridotto) è chimicamente un idrochinone sostituito da una catena isoprenoide lunga
formula dei cicloalcani
CnH2n
alcani sono anche detti…
paraffine