- Što su prirodni spojevi i kako se klasificiraju?
Prirodni spojevi su tvari izolirane iz živih organizama ili iz tvari koje su nastale iz živih organizama. To je raznolika i brojna skupina spojeva. Podjela se provodi po različitim kriterijima jer ih je teško sistematizirati:
1. kemijska struktura- masne kiseline, aminokiseline, alkaloidi, šećeri, terpeni
2. biogenetsko podrijetlo- acetogenini, poliketidi, derivati šikiminske kiseline
3. funkcija i djelovanje- antibiotici, enzimi, hormoni, feromoni, vitamini
4. mjesto u metabolizmu- primarni metaboliti (ugljikohidrati, nukleotidi, aminokiseline, proteini) i sekundarni metaboliti (feromoni, biljni pigmenti, alkaloidi, terpeni, fenoli)
- Navedite tri skupine sekundarnih metabolita i prekursore svake skupine.
__Sekundarni produkti koji sadrže dušik____
Nikotin
Morfin
Kokain
Kafein
Glukozinolati
Fenolni spojevi
Flavanoidi
Antocijanidi
Salicilna kiselina
Lignin
Terpenoidi
Limoniodi
Saponini
Pinen
Svi terpenoidi, uključujući i primarne metabolite i više od 25 000 sekundarnih spojeva, nastaju iz istog prekursora izopentenil pirofosfata (IPP). Više od 12 000 alkaloida koji sadrže jedan ili više atoma dušika, biosintetiziraju se iz aminokiselina. Više od 8000 fenolnih spojeva nastaju ili preko šikiminske kiseline ili mevalon/acetatnim biosintetskim putem.
- Definirajte pojmove metabolizam, anabolizam, katabolizam i metabolit.
U živim organizmima kemijski se spojevi sintetiziraju i degradiraju nizom kemijskih reakcija kataliziranih enzimima – metabolizam. Anabolizam (sinteza) i katabolizam (degradacija). Primarni metabolizam podrazumijeva sintezu ili uporabu kemijskih tvari kao što su šećeri, aminokiseline, masne kiseline, nukleinske kiseline i polimeri koji iz njih nastaju (polisaharidi, proteini, DNA, RNA …). Primarni metaboliti su spojevi koji se nalaze u svim stanicama i igraju važnu ulogu u metabolizmu i reprodukciji stanica, odnosno to su spojevi od esencijalne važnosti. Fundamentalni metabolički procesi, procesi primarnog metabolizma, odvijaju se istim mehanizmima u svim stanicama. Metabolički putovi kojima nastaju ili se koriste prirodni produkti čija biološka funkcija nije u potpunosti poznata je sekundarni metabolizam.
Dvojako poimanje pojma metabolit:
* produkt primarnog ili sekundarnog metabolizma
* tvar bitna za odvijanje metabolizma
Biljke proizvode (stvaraju) veliki broj organskih spojeva, sekundarnih metabolita, koji nemaju ulogu u rastu i razvoju. Primarni metaboliti: aminokiseline, šećeri, nukleotidi, lipidi nalaze se diljem biljnog kraljevstva, dok se sekundarni metaboliti nalaze u samo jednoj biljnoj vrsti ili srodnoj skupini, npr. glukozinolati su prisutni samo u Brassicaceae (zelje, gorušica, Arabidopsis). Sekundarni metaboliti pokazuju antimikrobnu aktivnost, uloga u obrambenom mehanizmu biljaka, privlačenje (miris, boja, okus).
- Što je primarni, a što sekundarni metabolizam? Od navedenih spojeva napišite koji su primarni, a koji su sekundarni te u koju skupinu spada svaki od njih: kafein, oleinska kiselina, škrob, salicilna kiselina, hitin.
Primarni metaboliti su spojevi koji se nalaze u svim stanicama i igraju važnu ulogu u metabolizmu i reprodukciji stanica, odnosno to su spojevi od esencijalne važnosti. Fundamentalni metabolički procesi, procesi primarnog metabolizma, odvijaju se istim mehanizmima u svim stanicama. Metabolički putovi kojima nastaju ili se koriste prirodni produkti čija biološka funkcija nije u potpunosti poznata je sekundarni metabolizam. Biljke proizvode (stvaraju) veliki broj organskih spojeva, sekundarnih metabolita, koji nemaju ulogu u rastu i razvoju. Primarni metaboliti: aminokiseline, šećeri, nukleotidi, lipidi nalaze se diljem biljnog kraljevstva, dok se sekundarni metaboliti nalaze u samo jednoj biljnoj vrsti ili srodnoj skupini, npr. glukozinolati su prisutni samo u Brassicaceae (zelje, gorušica, Arabidopsis). Sekundarni metaboliti pokazuju antimikrobnu aktivnost, uloga u obrambenom mehanizmu biljaka, privlačenje (miris, boja, okus).
Primarni metaboliti su oleinska kiselina (masna kiselina), škrob (polisaharid) i hitin (polisaharid).
Sekundarni metaboliti su salicilna kiselina (fenolni spoj) i kafein (alkaloid).
- Opišite načine ekstrakcije prirodnih spojeva iz biljaka.
Ekstrakcija je proces razdvajanja komponenata iz biljnog materijala na osnovu različite topljivosti u otapalu kojim se provodi ekstrakcija. Ekstrakcija uključuje nekoliko istovremenih procesa:
* difuzija otapala u stanice biljnog materijala
* otapanje metabolita u otapalu
* difuzija otapala s otopljenim tvarima izvan stanica
* ispiranje
- Shema izolacije prirodnih spojeva
- Što je kinin? U koju skupinu spada i koja mu je uloga?
Kinin je alkaloid iz skupine kinolinskih alkaloida. Prvi je djelotvoran lijek protiv malarije, bijela kristalinična tvar koja pokazuje analgetsko, antipiretsko i protuupalno djelovanje (artritis), a danas daje okus pićima tonic-water i bitter lemon.
- Navedite 4 metode za izolaciju hlapljivih spojeva. Objasnite koje metode bi mogli koristiti za hlapljive, a koje za nehlapljive komponente.
Izolacija hlapljivih sekundarnih metabolita provodi se različitim metodama
* destilacija vodenom parom
* hladno prešanje (izvodi se pomoću centrifugalne sile)
* enfleurage metoda (biljni materijal uroni se u biljnu ili životinjsku mast i ostavi stajati)
* ekstrakcija pomoću tekućeg ugljičnog dioksida
* hidrodifuzija ili perkolacija (para se stvara iznad biljnog materijala i spušta kroz njega)
* fitonički proces (na bazi novih otapala, fitosoli)
Analiza hlapljivih sekundarnih metabolita provodi se najčešće GC/MS analizom (najefikasnija tehnika za separaciju, detekciju i karakterizaciju komponenata u kompleksnim organskim smjesama). Analiza nehlapljivih sekundarnih metabolita provodi se spektrofotometrijski, fluorimetrijski te HPLC-tehnikom uz upotrebu različitih detektora.
- Definirajte pojmove epimer, anomer i deoksišećer. Pokažite pojmove pod a i b na L-galaktozi.
Epimeri su izomeri koji se ralikuju po konfiguraciji na jednom ugljikovom atomu.
Anomeri su izomeri koji se međusobno razlikuju po konfiguraciji poluacetala ili acetala na C-1 atomu (anomerni C atom). Anomeri su dijasteroizomeri po svom stereokemijskom odnosu.
Deoksi šećeri su monosaharidi kojima nedostaje jedna ili više hidroksilnih skupina. Najrašireniji deoksi šećer je 2-deoksi-D-riboza – sastavni dio nukleinskih kiselina. Nalazi se u svim biljkama i životinjama.
