Terpeni Flashcards

Question

nerolidol

Answer 1

iz jasmina ✓ prisutan u mnogim biljnim vrstama

Answer 2

iz celera ✓ dobiven iz ulja sjemenki celera ✓ antimalarik ✓ u industriji parfema.

Answer 3

iz šmrika, kleka, borovica ✓ puno izomernih oblika – trivijalno ime kadinen ✓ dobiven iz ulja drveta borovice – oleum cadinum: antiseptična svojstva.

Answer 4

iz đumbira ✓ u biljci: insekticid i za odbijanje herbivora (biljojeda) ✓ djelovanje: protiv upala, alergija i za smirivanje bolova.

Answer 5

iz kamilice ✓ ugodnog mirisa ✓ dodatak hrani radi poboljšanja okusa i mirisa ✓ protuupalna svojstva

Answer 6

iz pelina ✓ lakton ✓ od davnina korišten za borbu protiv glista u probavnom traktu (ispire ih iz trakta). ✓ kristaliničan i gorak

Answer 7

✓ nalazi se u svim biljkama (lipofilni dio klorofila) ✓ nastaje hidrolizom klorofila ✓ prekursor za sintezu vitamina E i K ✓ u kozmetičkoj industriji (sapuni, deterdženti) i industriji parfema. ✓ jedan od rijetkih acikličkih diterpena

Answer 8

(alfa-tokoferol) ✓ tokoferoli - u biljnim uljima, orasima ✓ vitamin E – najvažniji predstavnik ✓ antioksidans – usporava starenje ljudskog organizma

Answer 9

Vitamin K1 (fitomenadion) ✓ koagulacijski vitamin, uloga u zgrušavanju krvi ✓ nalazi se u zelenom povrću, ceralijama, žutanjku

Answer 10

✓ monociklički diterpen ✓ u biljkama: kao provitamin β-karoten.

Answer 11

izoliran iz pacifičke tise ✓ inhibira rast tumornih stanica ✓ danas se proizvodi polusintetski i koristi kao kemoterapeutik u liječenju raka dojke, jajnika, pluća, grla, te melanoma.

Answer 12

iz amarantha i masline ✓ 2x farnezil-pirofosfat spojen “rep-rep” ✓ prekursor sterola (sinteza kolesterola preko lanosterola) ✓ komercijalna izolacija iz ulja jetre morskog psa.

Answer 13

iz smokve ✓ tetraciklički triterpen ✓ ciklizacija skvalena ✓ pripada grupi sterola (steroidni alkohol) ✓ skvalen i lanosterol su intermedijari u sintezi kolesterola i spolnih hormona

Answer 14

Sastoje se iz 8 izoprenskih jedinica. KAROTENOIDI – prirodni pigmenti u višim biljkama, algama i fotosintetskim bakterijama, – krucijalna uloga u fotosintetskom procesu, – zaštita biljke od mogućeg oštećenja izazvanih sunčevim svjetlom, – odgovorni za sve crvene, narančaste i žute boje lišća, ploda i cvijeta biljaka, kao i za boje nekih ptica, insekata i riba, – crvena i narančasta boja (karoteni) žuta boja (ksantofili). Većina karotenoida ima 4 izoprenske jedinice u centralnom dijelu molekule u obliku dugačkog konjugiranog niza naizmjenično postavljenih jednostrukih i dvostrukih veza,krajevi molekule mogu biti otvoreni (alifatski) ili ciklički.

Answer 15

KAROTENI (-, β-, γ-, δ-, ε-karoteni, likopen) * topljivi u nepolarnim otapalima (ugljikovodici) * crvene i narančaste boje * imaju provitaminska svojstva (prekursori za sintezu vitamina). KSANTOFILI (lutein, zeaksantin, kapsantin) * oksidirani oblici - karotenoidi (alkoholi, aldehidi, ketoni, eteri) * topljivi u polarnim otapalima * najčešće žute boje (ili ružičaste, crvene).

Answer 16

Kemijska struktura: visoko konjugirani sustavi (polieni) koji apsorbiraju vidljivu svjetlost ( = 400-800 nm) i daju boje mnogim biljkama. ✓ Apsorpija najjača između 400 i 500 nm, a to je zeleno-plavi dio spektra. ✓ Ostatak svjetlosti se reflektira do mrežnice našeg oka, te β-karoten vidimo narančasto obojenim (komplementarna boja).

Answer 17

iz mrkve narančasti pigment sadržan je i u zelenim biljkama, ali ga prikriva zelena boja klorofila ✓ antioksidans vidljivo u jesenjem lišću koje mijenja boju zbog propadanja klorofila. ✓ prirodno bojilo u prehrambenoj industriji. ✓ β-karoten (provitamin A) je prirodni izvor vitamina A (retinol) koji je važan u procesu vida noću (nedostatak izaziva noćno sljepilo).

Answer 18

iz rajčice ✓ ključni intermedijar u sintezi drugih karotenoida (ciklizacija kraja molekule), ✓ jak antioksidans – hvatač je reaktivnog kisika (potencijalni agens za prevenciju od nekih oblika tumora npr. raka prostate), ✓ kao i β-karoten prirodno bojilo u prehrambenoj industriji.

Answer 19

✓ Žuti pigment (ksantofil) izoliran iz žumanjca jajeta, ✓ nalazi se u svom žutom povrću i voću kao i u nekom zelenom lisnatom povrću (špinat, kelj), ✓ u ljudskom organizmu ga najviše ima u oku – središnjem dijelu mrežnice macula lutea (žuta pjega) - izgrađuje zaštitni pigmentni sloj koji filtrira plavi dio svjetlosnog spektra (koji je odgovoran za oksidacijska oštećenja struktura oka), ✓ antioksidacijska svojstva – važna uloga u očuvanju zdravlja očiju (održavanju oštrine vida), kože, srca, grlića maternice te jačanju imuniteta.

Answer 20

RODOPSIN – cis oblik retinala + protein opsin crveni pigment u stanicama mrežnice oka, osjetljiv na male količine svjetla (noćni vid). Apsorpcijom svjetla (hν) cis-retinal prelazi u trans-oblik što uzrokuje disocijaciju rodopsina u opsin i trans-retinal (sterički nepovoljno) – signal do mozga. Daljnji niz kemijskih procesa rezultira vizualnom slikom u mozgu (noćni vid). trans-retinal se ponovo vraća u cis-oblik (u tami) djelovanjem enzima izomeraze i ponovo nastaje rodopsin, te je vidni ciklus zaokružen

Answer 21

✓ Izomer luteina, također u makuli mrežnice oka – ista uloga ✓ prehrambena boja.

Answer 22

✓ Tamno crveni pigment u paprici i zrelom voću, ✓ prehrambena boja

Answer 23

ksantofil crvene boje kojeg nalazimo u mikroalgama (posebno u Haematococcus pluvialis), morskim plodovima, ljuskarima poput rakovica, gljivama i kvascima, kompleksnim biljkama, kao i u porodicama ptica kao što su plamenci i prepelice. ✓ izrazito jaki antioksidans (10-ak puta jači od β-karotena) koji učinkovito štiti membransku strukturu stanica, te ima veliki potencijal u zaštiti od UV fotooksidacije, upala i degenerativnih bolesti. ✓ koristi se u industriji kozmetike, hrane i dodataka hrani ✓ mnoge studije ističu njegov potencijal u prevenciji i tretiranju raznih bolesti kao što su karcinomi, kronične bolesti, dijabetes, metabolički sindromi, očne i kožne bolesti itd.

Answer 24

Elastomer (elastični ugljikovodični polimer) ✓ prirodni izvor - mliječni sok (lateks) iz drveća roda Hevea brasiliensis (kaučukovac)- Južna Amerika, ✓u Europu ga je donio Columbo ✓ ime: od Indijanske riječi "cahuchu" – drvo koje plače ✓ Lateks sadrži: ~35 % kaučuka ~ 5 % raznih krutih tvari: smole, proteini, šećeri ~60 % vode. ✓ Sastavljen je od 1500 do 15000 izoprenskih jedinica (1,4-poliizopren), te su gotovo sve dvostruke veze u cis položaju IZOLACIJA KAUČUKA: 1. zarezivanje kore kaučukovca i skupljanje lateksa 2. koagulacija lateksa dodavanjem kiselina 3. prešanje (uklanjanje vode) 4. sušenje. ✓ Prvi kaučuk neotporan na visoke temp., a na niskim postajao krt i lomljiv. ✓ Svojstva su mu poboljšana uvođenjem VULKANIZACIJE, kemijskog postupka kojeg je otkrio kemičar Charles Goodyear 1844. godine (US patent). ✓ Osnovni kemijsko-tehnički proces u proizvodnji gume (postaje otporna na kemijske i atmosferske utjecaje, te mehanička naprezanja). ✓ Kemijska reakcija poliizoprena sa sumporom na visokoj temperaturi rezultira umreženom strukturom koja se odlikuje većom trajnošću i iskoristivošću.

Answer 25

✓ Dobiva se iz lateksa drveta Palaquium gutta (Sapotaceae) – Malezija, južni Pacifik, Južna Amerika. ✓ Polimerizirni samo trans-oblici izoprenskih jedinica. Korištenje: za izolaciju električnih kablova, te danas posebno raširen u industriji izrade loptica za golf, te u stomatologiji.

Answer 26

USITNJAVANJE PRIRODNOG MATERIJALA - DESTILACIJA, EKSTRAKCIJA - KROMATOGRAFSKO RAZDJELJIVANJE - IDENTIFIKACIJA Destilacija vodenom parom i hidrodestilacija - uobičajeni postupci za izolaciju eteričnih ulja.

Answer 27

– optički nečiste forme (mješavine enantiomera sa jednim dominantnijim izomerom) razdvajaju se kromatografskim metodama na kiralnoj koloni ili uobičajenim kemijskim prevođenjem u dijastereomerne oblike i njihovom rekristalizacijom. KROMATOGRAFSKO RAZDVAJANJE I IDENTIFIKACIJA – razdvajanje raznim kromatografskim metodama: LC, GC, HPLC. – razdvajanje i identifikacija su danas najčešće nerazdvojivi postupci – omogućeno izumom spregnutih kromatografskih i spektroskopskih metoda, najčešće spregnute plinske kromatografije sa masenom spektrometrijom (GC/MS) – usporedba individualnih pikova (GC) sa retencijskim indeksima originalnih spojeva, te usporedba njihovih masenih spektara(MS). – identifikacija uporabom NMR spekroskopije ( 1H, 13C, COSY, NOESY).

Answer 28

Terpeni: biološki aktivni spojevi Mnogi terpeni izolirani iz biljaka i morskog okoliša pokazuju biološku aktivnost na ljudski organizam, te se primjenjuju u terapijama i prevencijama bolesti kod ljudi. Ekstrakcijom iz izvorne biljke dobivaju se u malim količinama, dok su za ispitivanja, a posebno za uporabu potrebne puno veće količine. No, stvaranje adekvatnog izvora ovakvih spojeva koji će ih proizvoditi u većoj količini na ekonomičan način, danas predstavlja veliki izazov. Važno je reći da je totalna kemijska sinteza (npr. derivatizacija prirodnih produkata) i kombinatorska sinteza analoga prirodnih spojeva osnovni alat za proučavanje „struktura-aktivnost” odnosa.

Answer 29

1. METABOLIČKI INŽENJERING ✓ preusmjeravanje metaboličkog puta biljke u smjeru stvaranja postojećih prirodnih produkata ili za stvaranje „neprirodnih” prirodnih produkata. Integrira inženjerski dizajn i sistematsku i kvantitativnu analizu metaboličkih puteva za stvaranje farmaceutski važnih terpenoida, koristeći se molekularnom biologijom, modernim analitičkim tehnikama, te tehnologijama kao što su genomika, proteomika, transkriptomika, metabolomika. ✓ Dizajnirano je dosta transgenskih biljaka (cvijeće i voće) sa povećanim prinosom monoterpenskih mirisnih i okusnih komponenti. ✓ E. coli je također iskorištena za proizvodnju nekoliko zanimljivih seskviterpena (npr: amorfadiena – prekursora za stvaranje antimalarika artemizina). Razvijeno je nekoliko pristupa, a najčešći su: 2. TEHNIKA KULTURE STANICA ✓ danas se na veliko koristi za proizvodnju različitih vrsta taxana - diterpena sa značajnim antitumornim djelovanjem. ✓ npr. u jednoj znanstvenoj studiji, korištenjem Taxus chinensis kulture stanica količina nastalih taxoida u bioreaktoru dosegla je 612 mg/L, što je izarazito visoki prinos. ✓ Vodene kulture (morski beskralježnjaci) predstavljaju alternativu za proizvodnju važnih terpenoida i njihovo se korištenje pokazalo vrlo pouzdanim i ekonomičnim.

Terpeni Flashcards

(53 cards)