prvo pred

Question 1

Što su prirodni spojevi i neki primjeri

Answer 1

Prirodni spojevi su tvari izolirane iz živih organizama ili iz tvari koje su nastale iz živih
organizama.
npr efedrin, Tetrahidrokanabinol

Question 2

objasni kinin i kinidin

Answer 2

Kinidin, optički izomer antimalarika kinina, izoliran iz kore kininovca (Cinchona
pubescens) – antiaritmik – 1749. uočeni su prvi učinci, a tek 1918. uveden u
terapiju. Kinin – nema kardioaktivnost – antiinfektiv – malarija

Question 3

podjela prirodnih spojeva

Answer 3

Prirodne spojeve teško je sistematizirati te se podjela provodi prema različitim kriterijima:
* Kemijska struktura – masne kiseline, aminokiseline, alkaloidi, šećeri, terpeni…
* Biogenetsko podrijetlo – acetogenini, poliketidi, derivati šikiminske kiseline…
* Funkcija i djelovanje – antibiotici, enzimi, hormoni, feromoni, vitamini…
* Mjesto u metabolizmu: primarni metaboliti – ugljikohidrati, nukleotidi, aminokiseline,
proteini… i sekundarni meaboliti – feromoni, biljni pigmenti, alkaloidi, terpeni,
fenoli…

Question 4

prva definicija organskog

Answer 4

Jöns Jakob Berzelius 1807. godine
tvari dobivene su samo iz živih o
su iz neživih sustava, npr. minerala

Question 5

Prvi sintetizirani organski spojevi rabljeni u medicini

Answer 5

kloroformCHCl3 i dietil-eter(Et2O), koriste se pri anesteziji

Question 6

Izvori prirodnih produkata

Answer 6

Mikroorganizmi (bakteri
* Više biljke - morfij, kinin
* Više životinje - epibatidin otrov žabe

Question 7

Primjena prirodnih spojeva

Answer 7

Farmakologija, ~30% propisanih lijekova su prirodni produkti - antibiotici,
antitumorski lijekovi, antiupalni, protiv bolova
* Stereokemija – priprava čistih enatiomera i dijasteromera:
“Chiral pool” – rezervoar prirodnih kiralnih spojeva koji služe kao sredstva za
kinetičku rezoluciju, pomoćna kiralna sredstva ili se prevode u kiralne katalizatore za
enantio- i dijastereoselektivne sinteze
Enzimi – najdjelotvorniji katalizatori za enantiomerno (kinetička rezolucija) ili
enantiotopno prepoznavanje (pretvorba prokiralnih i mezo-spojeva u kiralne)
* Insekticidi i herbicidi
* Vlakna, ulja, voskovi
* Aditivi u prehrambenoj i kozmetičkoj industriji – legislativa propisuje primjenu
izvornih prirodnih spojeva i spojeva identičnih prirodnim spojevima
* Bioanorganski i bioorganometalni spojevi – konjugati anorganskih odnosno
organskih spojeva s biomolekulama – upotrebljavaju se za biotestove i lijekove.

Question 8

Tipični postupak otkrića lijeka iz prirodnih izvora (od bioaktivnog spoja do lijeka)

Answer 8

Korisno predznanje (narodna medicina, Chinese Materia Medica, Indian Ayurveda,.)
* Skupljanje izvora (biljke, alge, životinje ….)
* Provjera ekstrakata (organski + vodeni ekstrakti)
Kromatografska separacija
* Provjera pojedinih komponenata
* Strukturna identifikacija
* Samostalna sinteza i biološko testiranje

Question 9

što je katabolizam

Answer 9

Katabolizam je proces razgradnje složenih molekula (poput ugljikohidrata, masti i proteina) u jednostavnije molekule, pri čemu se oslobađa energija.Primjeri: razgradnja glukoze u stanicama (glikoliza), razgradnja masti u masne kiseline.

Oslobođena energija se koristi za:

rad mišića

grijanje tijela

rad unutarnjih organa

sintezu ATP-a (glavnog energetskog “novca” stanice

Question 9

što je anabolizam

Answer 9

Anabolizam je proces izgradnje složenih molekula iz jednostavnijih, što zahtijeva unos energije.Primjeri: sinteza proteina iz aminokiselina, sinteza glikogena iz glukoze, sinteza DNK.

Energija potrebna za anaboličke procese dolazi iz kataboličkih procesa (npr. putem ATP-a).

Question 10

što je primarni metabolizam

Answer 10

Primarni metabolizam podrazumijeva sintezu ili uporabu kemijskih tvari bitnih za rast i razmnožavanje kao što su šećeri, aminokiseline, masne kiseline, .
Primarni metaboliti su spojevi koji se nalaze u svim stanicama i
igraju važnu ulogu u metabolizmu i reprodukciji stanica, odnosno to su spojevi od esencijalne važnosti.
procesi primarnog metabolizma, odvijaju se
istim mehanizmima u svim stanicama
Primarni metaboliti: aminokiseline, šećeri, nukleotidi, lipidi nalaze se
diljem biljnog kraljevstva

Question 10

što je sekundarni metabolizam

Answer 10

Metabolički putovi kojima nastaju ili se koriste prirodni produkti čija biološka funkcija nije u potpunosti poznata je sekundarni metabolizam. , obuhvaća kemijske procese koji su jedinstveni za neku biljku, ali nisu univerzalni.
sekundarni metaboliti nalaze u samo jednoj biljnoj vrsti ili
srodnoj skupini. Sekundarni metaboliti pokazuju antimikrobnu aktivnost, uloga u obrambenom
mehanizmu biljaka, privlačenje (miris, boja, okus). Sekundarni metabolizam je kemija koja vodi nastajanju prirodnih spojeva pri
čemu se iz zajedničkih kemijskih prekursora dobivaju različiti spojevi. Sekundarni metaboliti (u većini
slučajeva) nisu nužni za preživljavanje biljke, ali mogu dati kompetetivnu prednost.

Question 11

što je metabolit

Answer 11

produkt primarnog ili sekundarnog metabolizma
* tvar bitna za odvijanje metabolizm

Question 12

grupe sekundarnih metabolita

Answer 12

Sekundarni produkti
koji sadrže dušik

Nikotin
Morfin
Kokain
Kafein
Glukozinolati

Fenolni spojevi
Flavanoidi
Antocijanidi
Salicilna kiselina
Lignin

Terpenoidi
Limoniodi
Saponini
Pinen

Question 13

prekursori za terpeonide

Answer 13

izopentenil pirofosfat (IPP)

Question 14

prekursori za spojeve koji sadržne dušik (sekundarni metaboliti)

Answer 14

aminokiseline

Question 15

prekursori za fenolne spojeve

Answer 15

preko šikiminske kiseline ili mevalon/acetatnim biosintetskim putem.

Question 16

što je izolacija

Answer 16

Izolacija u širem smislu podrazumijeva izdvajanje organskih spojeva iz reakcijske smjese

Question 17

što su razdjheljivanje i pročišćavanje

Answer 17

Razdjeljivanje i pročišćavanje su “procesi” organsko-kemijskog laboratorija (prekristalizacija,
destilacija…)
i
kromatografija.

Question 18

Ciljevi izolacije prirodnih spojeva:

Answer 18

određivanje strukture prirodnih spojeva
* određivanje strukture srodnih prirodnim spojevima
* određivanje strukture bioaktivnih komponenata

Question 19

Postupci određivanja strukture prirodnih spojeva

Answer 19

Uobičajene separacijske tehnike i i klasična kromatografija (LC, TLC, PC)

• Određivanje strukture:
  instrumentalne metode (IR, UV, jednostavni NMR i kristalografska analiza), sinteza
  preko izotopno obilježenih sirovina, parcijalna i totalna sintez
  klasični analitički postupci (elementarna analiza,
• Klasična identifikacija je dugotrajna dok je suvremena razmjerno brza
  NMR, MS….

Question 20

što su ugljikohidrati i podjela, drugi naziv

Answer 20

Ugljikohidrati su prirodni organski spojevi i nalaze se u svim djelovima stanice pri čemu su
strukturni i funkcionalni sastojci.
S obzirom na broj ugljikovih atoma odnosno broj monosaharidnih jedinica ugljikohidrati se
mogu podijeliti na:
* monosaharidi (3-9 ugljikovih atoma)
* oligosaharidi (2-10 monosaharidnih jedinica)
* disaharidi (2 monosaharidne jedinice)
* polisaharidi (> 10 monosaharidnih jedinica).
polihidroksialdehidi i polihidroksiketoni s obzirom da se u
njihovoj kemijskoj strukturi nalazi karbonilna skupina i nekoliko hidroksilnih slupina

Question 21

nomenklatura ugljikohidrata

Answer 21

Ugljikohidrati se mogu svrstati u aldoze i ketoze ovisno o karbonilnoj skupini koju sadrže u
svojoj strukturi. Također se klasificiraju u D ili L, što ovisi o konfiguraciji na atomu ugljika
koji nosi najveći broj (najdoljnji asimetrični atom ugljika u okomitoj Fischerovoj formuli).
Ako taj atom ima jednaku konfiguraciju kao D-gliceraldehid onda je D-monosaharid.
Molekule srodne L-gliceraldehidu su L-monosaharidi.
Tip šećera(aldo ili keto-)+broj C atoma(tri-, tetra-, pent-, heksa-, hepta-)+nasttavak(oza)

npr aldotrioze
aldotetroze
aldopentoze
aldoheksoze
aldoheptoze

ketotrioze
ketotetroze
ketopentoze
ketoheksoze
ketoheptoze

Question 22

što su epimeri

Answer 22

Epimeri su izomeri koji se ralikuju po konfiguraciji na jednom ugljikovom atomu

Question 23

Ciklizacija monosaharida

Answer 23

Nastajanje poluacetala ili poluketala: poluacetali nastaju reakcijom aldehida i alkohola, a poluketali nastaju reakcijom ketona i alkohola. U monosaharidima postoji mogućnost intermolekulske i intramolekuske reakcije hidroksilne i karbonilne skupine. Intramolekuska reakcija je povoljnija, promjena entropije (+∆S) je manja nego pri reakciji dviju molekula pri čemu nastaje nova dimerna molekula. Ciklizacija u furanozni prsten je brža (kinetički stabilniji produkt), a piranozni je pogodniji (termodinamski stabilniji produkt). Npr. D-manoza ciklizira u metil-furanozid oko 5 puta brže nego u piranozid, a piranozni prsten čini 96 % smjese u ravnoteži. Faktori koji utječu na relativnu brzinu zatvaranja petero- i šesteročlanog prstena: * lakoća zatvaranja prstena ovisi o faktoru napetosti ∆H (entalpija zatvaranja prstena) * termokemijska stabilnost, kutna i torzijska napetost i faktor vjerojatnosti zatvaranja prstena (∆S, entropija zatvaranja prstena). Npr. monosaharid D-riboza: nukleofilnim napadom hidroksilne skupine (slabi nukleofil) na C 4 atomu na karbonilni ugljikov atom (C-1) nastaje poluacetal uz zatvaranje furanoznog prstena, a reakcijom aldehidne skupine na C-1 atomu i hidroksilne skupine na C-5 atomu nastaje poluacetal uz zatvaranje piranoznog prstena.

Question 24

što su anomeri

Answer 24

Izomeri koji se međusobno razlikuju po konfiguraciji poluacetala ili acetala na C-1 atomu (anomerni C atom). Anomeri su dijasteroizomeri po svom stereokemijskom odnosu