ose. proprieties

Question 1

Oxydation énergétique

Answer 1

PAR : acide nitrique à chaud

• Oxydation :
  – OH fonction carbonyle
  – Et fonction alcool primaire
  du dernier carbone de la chaine
• Produit oxydation Aldoses:
  – Formation diacide = Acide aldarique
  – Dénomination: racine aldose + suffixe ‘arique’: acide glucarique
• Produit oxydation Cétoses:
  – Dégradation/ mélange diacides carboxyliques acide allylique + acide variable

Question 2

Formation de polyols

Answer 2

Formation de polyols +++
Borohydrures alcalins LiBh4 ou NaBh4

• Dénomination : racine ose + suffixe ‘itol’
• Aldose → 1 polyol
  – D- Glucose: D- Glucitol = Sorbitol
  – D- Mannose: D- Mannitol
• Cétose →2 polyols épimères en C2
  – Réduction fonction cétone
  – C2 devient asymétrique+++
  – D-Fructose: D-Sorbitol + D- Mannitol

Question 3

Réaction de Condensation

Answer 3

Condensation entre:
– le OH du carbone
anomérique de l’ose 1
– un OH de l’ose 2 (C
anomérique ou non)

• Formation liaison osidique

Question 4

Réaction de Déshydratation

Answer 4

Réaction de Déshydratation

• En présence d’acide fort et à chaud: déshydratation
  avec Cyclisation et formation dérivés furfuraliques
• Condensation des dérivés furfuraliques avec phénols ou amines cycliques
• Formation composés colorés: couleur variable
  – Réaction de Molish: tous oses

– Réaction de Bial: Pentoses

– Réaction de Sélivanoff distingue:
* Cétoses: se déshydratent plus rapidement
* Aldoses

Question 5

Oxydation fonction alcool
par QUOI

Answer 5

ACIDE NITRIQUE

• Nécessite la protection
  fonction aldéhyde +++
• Oxydation uniquement de
  l’alcool primaire+++
• Formation acides uroniques
• Dénomination: racine aldose +
  suffixe ‘uronique’: acide
  glucuronique

Question 6

Formation d’esters

Answer 6

Action acide phosphorique

• Estérification alcool primaire
• Formation Esters phosphoriques
• Exemples :
• Glucose 6P
• Fructose 6 P

Question 7

desoxyoses

Answer 7

Un groupement OH est
remplacé par H

• D-2 désoxyribose:
  pentose caractéristique
  des nucléotides de l’ADN

Question 8

ose phosphates
soit par

Answer 8

Un ou plusieurs
groupements OH est
phosphorylé soit par le
phosphate inorganique Pi
ou en présence d’ATP

Question 9

Oses aminés: Hexoamines

Answer 9

• Substitution du OH porté par le C2 par un
  groupement amine primaire
• Possibilité d’acétylation de la fonction amine

Question 10

Autres oses aminés

Answer 10

Acide muramique: liaison éther entre C3 du D- glucosamine
et le OH du C2 de l’acide lactique

• Acide N- acétyl muramique : acétylation du NH2 du C2 de
  l’acide muramique

Question 11

Autres oses aminés:

Answer 11

Autres oses aminés: acides sialiques

(acide neuraminique et ses dérivés)

• Acide neuraminique : condensation de l’acide pyruvique sur le D mannosamine avec cyclisation ( pyrannose)
• Dérivés N substitués:
• N acétyl neuraminique NANA++
• N glycosyl neuraminique
• Dérivés O substitués

Question 12

Oxydation douce
– Transformation fonction

Answer 12

Oxydation par:
– Solution alcaline de sulfate de cuivre en milieu alcalin
et à chaud( Liqueur de Fehling)
* Ions cuivriques (Cu++) de Couleur bleu réduits en
ions cuivreux (Cu+)
* Formation oxyde cuivreux (Cu2O) de couleur
rouge brique

– Iode en milieu alcalin à froid
* Produit oxydation des Aldoses:
– Transformation fonction aldéhyde ou hémiacetal en
acide carboxylique
– Formation acides aldoniques
– Dénomination: racine aldose + suffixe ‘onique’: Acide
gluconique
– Aldoses qualifiés de réducteurs
* Produit oxydation des Cétoses: peu réducteurs